La facilité de l'exécution picturale et ses couleurs vives ajoutent encore à la réussite de ce tableau, dans lequel on a souvent voulu voir une sorte d'autoportrait, souhaité par l'artiste lui-même, présentant un « amuseur triste ». Il est en effet particulièrement difficile de savoir si ce Pierrot est un portrait peint d'après un modèle réel, ami de Watteau ou célèbre comédien, ou bien s'il s'agit d'une allégorie dépersonnalisée. La force dramatique de cette œuvre étrange provient du vide de l'action, de l'immobilité pesante du modèle et de ce cadrage en légère contre-plongée.

Ce tableau était autrefois appelé le Gilles, mais on lui préfère à présent le titre, plus proche du sujet, le Pierrot. Son sujet n'est d'ailleurs pas clairement défini : est-ce une enseigne de théâtre pour un café ou un spectacle de forains ? Est-ce une commande ou un tableau qui trouve en lui-même sa propre finalité ? Le personnage de Pierrot occupe toute la hauteur du tableau et se détache sur le ciel, tandis que les personnages de la comédie italienne qui l'accompagnent sont vus à mi-corps, derrière des feuillages. On distingue ainsi quatre des compères habituels de Pierrot dans la comédie italienne traditionnelle : le docteur sur son âne, Léandre et Isabelle, les amoureux, et le capitaine. Pierrot domine de tout son corps les personnages de la comédie italienne ce que la composition par rabattement des petits côtés du rectangle permet de construire très simplement : l'axe du personnage est donné par les points de croisement gauches des diagonales du rectangle avec les diagonales des carrés (d'après Charles Bouleau, Charpentes, la géométrie secrète des peintres, Seuil 1963). Le parti pris de Watteau est donc de combiner l'évocation poétique et l'extrême rigueur de la construction.

C'est cette synthèse que l'on retrouvera à la perfection dans l'Enseigne de Gersaint, tableau-enseigne fait par Watteau pour son ami le marchand d'art Edmée-François Gersaint qui tenait boutique sur le pont Notre-Dame à Paris. Le tableau qui présente avec élégance et raffinement, mais aussi avec un réalisme teinté d'humour les activités du magasin d'art, un instant pris dans le ballet des amateurs huppés fut exposé comme enseigne pendant une quinzaine de jours où le tout Paris vint l'admirer.